«Химия (3 задания)» - Контрольная работа

Содержание

1. Какие продукты образуются из третичного бутил-бромида при обработке его водным раствором этилового спирта и этилатом натрия в этаноле? Дайте обоснование протекания реакций по механизмам SN1 и SN2, E1 и E2. Напишите реакцию дегидробромирования 2-бром-2-метилбутана. Какой из алкенов преобладает в смеси? Почему?

2. Напишите уравнения реакций альдольной конденсации систем:

бутаналь – метилпропеналь

бутаналь – ацетальдегид

пропаналь – ацетон

На примере (2) рассмотрите механизм конденсации в щелочной среде. Расположите приведенные соединения в ряд по увеличению активности к реакциям нуклеофильного присоединения. Напишите уравнения реакций бутаналя с PCI5 , ацетона с гидразином, уксусного альдегида с синильной кислотой, метилпропаналя с метанолом.

3. С помощью каких реакций можно различить следующие изомерные вещества:

CH3 –CH2 – NH2 и CH3 – NH – CH3

CH3 –CH2 – NO2 и CH3 – CH2 – O – N = O

CH3 – CH(NH2) – COOH и NH2 – CH2 – CH2 – COOH

бензол – СH2 – NO2 и H3C - бензол - NO2

Приведите уравнения реакций. Назовите исходные и конечные продукты реакций.

---

Выдержка из текста работы

1. Какие продукты образуются из третичного бутил-бромида при обработке его водным раствором этилового спирта и этилатом натрия в этаноле? Дайте обоснование протекания реакций по механизмам SN1 и SN2, E1 и E2. Напишите реакцию дегидробромирования 2-бром-2-метилбутана. Какой из алкенов преобладает в смеси? Почему?

Решение: При обработке трет- бутилбромида водным раствором этанола возможно образование трет-бутанола, ди-трет-бутилового эфира и

2-метилпропена:

C2H5OH

a) (СН3)3С – Br + H2O → (СН3)3С – OH + HBr,

б) (СН3)3С – ОН + ОН‾ ↔ (СН3)3С – О‾ + Н2О,

(СН3)3С – Br + (СН3)3С – О‾ → (СН3)3С – O – С(СН3)3 + Br‾.

---