«Органическая химия, к/р №2, вариант 18» - Контрольная работа

Содержание

1. Напишите схемы реакций известных Вам способов синтеза салициловой кислоты. Получите ее производные: салол и ацетилсалициловую кислоту. Укажите, где они используются.

2. Дайте схему синтеза ацетоуксусного эфира. На его примере расскажите о кето-енольной таутомерии.

3. Напишите реакции восстановления: а) нитробензола; б) пара-нитроанилина; в) 2-нитрогексана.

4. Какие из указанных соединений: а) диметиланилин;

б) бензосульфокислота; в) мета-крезол; г) орто-нитротолуол могут вступать в реакцию азосочетания с хлористым фенилдиазонием? Напишите схемы реакций, ответ обоснуйте.

5. Напишите формулу фрагмента структуры белковой молекулы, состоящей из двух остатков глицина и одного остатка аланина с последовательностью гли-ала-гли.

6. На триглицерид олеиновой кислоты подействуйте щелочью, бромной водой.

7. Расскажите о важнейших пентозах. Приведите реакции их окисления, назовите полученные соединения.

8. К каким олигосахаридам относится целлобиоза? Напишите ее структурную формулу и приведите реакции окисления и гидролиза.

9. Охарактеризуйте камеди, пектиновые вещества и слизи.

10. Получите тиофен из бутана и затем пиррол.

---

Выдержка из текста работы

2. Дайте схему синтеза ацетоуксусного эфира. На его примере расскажите о кето-енольной таутомерии.

Ответ.

Ацетоуксусный эфир (этиловый эфир ацетоуксусной кислоты) CH3–CO–CH2–COOC2H5 – подвижная жидкость с приятным запахом, нерастворимая в воде, температура кипения 181°С (с частичным разложением).

Ацетоуксусный эфир является смесью двух изомерных форм, находящихся в подвижном равновесии. Ацетоуксусный эфир можно получить из уксусноэтилового эфира с помощью сложноэфирной конденсации (Гейтер–Клайзен):

Ацетоуксусный эфир является классическим примером соединения, способного к таутомерии – самопроизвольному взаимопревращению изомерных форм соединения в жидкой фазе.

Ацетоуксусный эфир существует в двух изомерных формах – кетонной и енольной:

За счет влияния двух карбонильных групп, между которыми находится метиленовая группа, водород этой группы становится подвижным (рКa = 10,68):

В обычных условиях (при комнатной температуре) ацетоуксусный эфир содержит 92,3% кетонной и 7,7% енольной форм. Поэтому ацетоуксусный эфир дает реакции как кетонной, так и енольной форм, то есть проявляет двойственную природу.

---