«ИСПОЛЬЗОВАНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ ИССЛЕДОВАНИЯ ПРОЦЕССА АЛКИЛИРОВАНИЯ 6-АМИНОУРАЦИЛА В ВОДНОЙ СРЕДЕ ПРИ ФОРМИРОВАНИИ ПРОФЕССИОНАЛЬНЫХ КОМПЕТЕНЦИЙ МАГИСТРА ХИМИЧЕСКОГО ОБРАЗОВАНИЯ» - ВКР

Содержание

ВВЕДЕНИЕ 3

ГЛАВА 1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР. ПРИМЕНЕНИЕ МЕТОДОВ МАСС-СПЕКТРОМЕТРИИ В ОРГАНИЧЕСКОЙ И НЕФТЕПРОМЫСЛОВОЙ ХИМИИ

1.1. Масс-спектрометрия как метод анализа нефтепромысловых реагентов.

1.2. Масс-спектрометрический анализ поверхностно-активных веществ.

ГЛАВА 2. ПРИНЦИПЫ МАСС-СПЕКТРОМЕТРИИ

2.1. Основные принципы масс-спектрометрии. Методы ионизации молекул органических соединений.

2.1.1. Ионизация молекул.

ГЛАВА 3. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ.

3.1. Масс-спектрометр Shimadzu LCMS-2010EV с жидкостным хроматографом

3.2. Методика интерпретации масс-спектров

3.2.1. Общая методика интерпретации масс-спектров на примере масс-спектров ЭУ

3.2.2. Интерпретация масс-спектров ИЭР

ГЛАВА 4. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ.

ГЛАВА 5. ФОРМЫ И МЕТОДЫ РЕАЛИЗАЦИИ РЕЗУЛЬТАТОВ ВКР В УЧЕБНЫЙ ПРОЦЕСС ПРЕПОДАВАНИЯ КУРСА ПРИКЛАДНОЙ ХИМИИ БАКАЛАВРОВ 

ЛИТЕРАТУРА

ПРИЛОЖЕНИЕ

ЗАКЛЮЧЕНИЕ

---

Введение

Актуальность работы. С помощью факультативных занятий учебное заведение призвано решать следующие задачи: а) удовлетворять запросы в более глубоком изучении отдельных предметов, которые интересуют учащихся, б) развивать учебно-познавательные интересы, творческие способности и дарования учащихся. В этом и состоит их важное педагогическое значение. Целями факультативных курсов по химии являются: углубление знаний учащихся по химии, развитие интересов и способностей к химии; овладение методами химической науки; реализация межпредметных связей с другими предметами. Факультатив должен углубленно трактовать понятия, изучаемые в основном курсе химии, но недалеко выходить за пределы программы. Он должен быть логически завершенным и представлять единый и цельный курс. В факультативе должны быть тесно увязаны теория и практика. Он в большей степени, чем основной курс, вооружает учащихся практическими умениями и навыками по химическому эксперименту, обучает решать химические задачи, формирует трудовые навыки. Тем не менее, проведение факультативных занятий - один из наименее разработанных в методике обучения вопросов, так как пока накопленный опыт еще не велик. Поэтому разработка и организация факультативов в школьной практике является актуальной задачей.

В литературе описаны разные факультативные курсы по химии, но среди них спецкурс по масс-спектрометрии как таковой не упоминается. Поэтому разработка факультатива по масс-спектрометрии органических соединений на примере нефтепромысловых реагентов, несомненно, соответствует задаче, которую решает учебное заведение с помощью факультативных занятий. Кроме того, данный курс должен дополнять дисциплину «Прикладная химия», цель которой - обеспечить овладение обучающимися закономерностями оптимизации производственных процессов.

Масс-спектрометрия имеет особые преимущества перед другими методами анализа, так как она дает возможность с высокой точностью и чувствительностью получить информацию о молекулярной структуре и составе анализируемого образца. Используя этот метод анализа, исследователи в настоящее время имеют возможность наблюдать изменения в молекулярном составе нефтепромысловых реагентов, так как они представлены во всех нефтепромысловых системах.

Целью данной работы является разработка факультативного курса по прикладной химии в области масс-спектрометрического анализа органических соединений на примере реагентов нефтепромысловой химии.

Для достижения поставленной цели необходимо было решить следующие основные задачи:

1. Выявить на основе анализа литературы современное состояние со-держания факультативных курсов по химии и обосновать необходимость разработки факультативного курса по масс-спектрометрии.

2. Изучить доступную научную литературу в области масс- спектрометрии органических соединений и реагентов нефтепромысловой химии.

3. Подготовить и провести масс-спектрометрический анализ реагента нефтепромысловой химии.

4. Изучить структурно-групповой состав анализируемого реагента, произведя обработку и интерпретацию полученных масс-спектров.

5. Разработать дидактический материал по масс-спектрометрии нефтепромысловых реагентов в курсе прикладной химии.

6. Предложить формы и методы реализации результатов ВКР в учебный процесс преподавания курса прикладной химии для бакалавров.

---

Выдержка из текста работы

ГЛАВА 1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР. ПРИМЕНЕНИЕ МЕТОДОВ МАСС-СПЕКТРОМЕТРИИ В ОРГАНИЧЕСКОЙ И НЕФТЕПРОМЫСЛОВОЙ ХИМИИ.

1.1. Масс-спектрометрия как метод анализа нефтепромысловых реагентов.

Нефтепромысловая химия - это наука о причинах и способах прогнозирования, предотвращения и ликвидации проблем, сопровождающих добычу, транспортировку и первичную подготовку нефти и газа [1,2]. Нефтепромысловая химия изучает методы устранения асфальтосмолопарафиновых отложений, отложений солей, коррозий металлоконструкций. Она разрабатывает методики синтеза реагентов разрушения водонефтяных эмульсий, противотурбулентных присадок, поглотителей кислорода, поглотителей сероводорода.

Очень важна борьба с коррозией в нефтепромысловой химии путем применения специальных реагентов. В настоящее время ущерб от коррозии оценивается в 2-4% от объема валового внутреннего продукта (ВВП). Потери от вышедших из строя металлических конструкций, изделий и оборудования составляют 10-20% от годового производства стали.

В значительной степени осложняется процесс добычи, сбора и подготовки нефти из-за образования стойких нефтяных эмульсий, отложений не-органических солей и коррозионного разрушения оборудования и нефтепроводов [4, 5]. Поэтому применение ингибиторов - это один из самых эффективных способов борьбы с коррозией металлов в различных агрессивных средах [4, 6]. В настоящее время на рынке нефтепромысловых услуг пред-ставлены разнообразные методы противокоррозионной защиты трубопроводов и оборудования (применение защитных покрытий, использование коррозионностойких сплавов и неметаллических материалов). Очень эффективна ингибиторная защита с помощью реагентов - ингибиторов коррозии [7].

К эффективным органическим ингибиторам относятся химические ве-щества, содержащие в своем составе атомы азота, серы и кислорода. Однако поиск новых эффективных ингибиторов является актуальной задачей, не те-ряющей своей значимости в настоящее время. В отечественных патентах по-казано применение для ингибирования кислотной коррозии уротропина, в то время как иностранные авторы предлагают использовать имидазолин и его производные, получаемые в результате реакции кватернизации [8]. Ассорти-мент и компонентный состав ингибиторов коррозии, применяемых в Российской Федерации и за рубежом, свидетельствует о том, что эффективная защита от коррозии достигается соединениями аминного типа (амины, имидазолины, сукцинимиды, амиды и их производные), сложными эфирами, продуктами оксиэтилирования и нитрования, а также фосфатами, диалкил- и диарилфосфатами, сульфонатами. Более того, наметилась тенденция к применению в технологиях производства ингибиторов разных промышленных отходов [9]. Авторы [4] указывают на широкое распространение ингибиторов на основе азотсодержащих соединений. Защитный эффект проявляют алифатические амины и их соли, аминоспирты, аминокислоты, азометины, анилины, гидразиды, имиды, акрилонитрилы, имины, азотсодержащие пятичленные (бензимидозолы, имидазолины, бензотриазолы и т.д.) и шестичленные (пиридины, хинолины, пиперидины и т.д.) гетероциклы. Известно, что амины, соли аминов, четвертичные аммониевые соединения (ЧАС) широко ис-пользуются как ингибиторы коррозии нефтепромыслового оборудования в нефтяной промышленности, при этом наиболее интересные результаты по-лучены при использовании ЧАС. Показано, что полярные фрагменты в структуре аммониевых соединений приводят к образованию соединений с хорошими ингибирующими свойствами. В связи с этим они являются эффективными реагентами для коррозионной защиты оборудования при добыче, транспортировке и переработки нефти [4, 10].

В 90-е годы прошлого столетия [11] были достигнуты значительные достижения в мониторинге остаточных ингибиторов коррозии в нефтепромысловых жидкостях. Для этого использовали хроматографию и масс- спектрометрию, которые позволяют с высокой чувствительностью и специфичностью определить в нефтепромысловых производствах индивидуальные соединения в малых количествах. Эти анализы показали поведение молекул ингибитора коррозии в реальных системах. Например, для ряда ЧАС концентрация остаточного ингибитора, остающегося в жидкости, зависит не только от длины алкильной цепи, но и от степени разветвленности углеводородной цепи. Авторы [11-13] сообщили о новых разработках для мониторинга оста-точных ингибиторов корозии в нефтепромысловых жидкостях, основанных на применении УФ- и флуоресцентной спектрофотометрии, высокоэффективной жидкостной хроматографией (ВЭЖХ), газовой хромато-масс- спектрометрии (ГХМС) и электроспрейная массспектрометия (масс- спектрометрия с ионизацией электрораспылением (ИЭР). Масс- спектрометрия имеет особые преимущества перед другими методами анализа, так как она дает возможность с высокой точностью и чувствительностью получить информацию о молекулярной структуре и составе анализируемого образца. Использование указанных методов позволяет исследователям также наблюдать за изменениями в молекулярном составе ингибиторов в ходе эксплуатации в нефтепромысловых системах.

---

Заключение

В процессе работы были определены основные формы реализации р-зультатов ВКР в учебном процессе, разработана программа факультативного курса по органической химии «Масс-спектры органических соединений на примере реагентов нефтепромысловой химии» подробным описанием изучаемых тем и практических занятий. Выполнение ВКР - это завершающий этап формирования преподавательских знаний и умений для дальнейшего их применения в педагогической практике.

Именно на этом этапе выпускник приобретает собственный опыт научного исследования и на его основе может расширить диапазон своих преподавательских компетенций. Студенты, обучающиеся на кафедре химии БГПУ им. М.Акмуллы, имеют возможность выбрать темы курсовых и квалификационных работ в области химии, имеют возможность проводить эксперимент в научных лабораториях кафедры химии и на базе УфИХ УФИЦ РАН и АН РБ. Такая деятельность представляет собой пример плодотворного сотрудничества высшей школы и научно-исследовательского учреждения АН в деле подготовки будущих учителей химии. Студенты имеют возможность работать в химических лабораториях, принимая участие в синтезе и установлении структуры новых органических соединений, используя экспериментальную базу современного исследовательского института под руководством высококвалифицированных научных сотрудников. Тематика ВКР находится в русле основных научных направлений кафедры химии и институтов УНЦ РАН и носит узкоспециальный характер. Однако приобретенные выпускниками педагогического образования опыт научного исследования, оформления и представления его результатов, а также навыки научного химического эксперимента будут востребованы в их будущей работе по организации и сопровождению исследовательской деятельности школьников по химии.

При достижении поставленной цели решены следующие задачи:

1. Выявлено на основе анализа литературы современное состояние факультативных курсов по химии и обоснована необходимость разработки факультативного курса по масс-спектрометрии, ввиду отсутствия подобного курса и внесения различных новых элементов, таких как сочетание аспектов не-скольких курсов по химии в одном.

2. Изучена доступная научная литература в области масс- спектрометрии органических соединений и реагентов нефтепромысловой химии. На основе анализа литературных данных написан литературный обзор и сформированы необходимые для разработки факультативного курса теоретические аспекты масс-спектрометрического метода анализа.

3. Осуществлен масс-спектрометрический анализ трех реагентов нефтепромысловой химии.

4. На основе результатов обработки масс-спектров изучен их состав. Таким образом, сформирована методическая и практическая основа для разрабатываемого факультативного курса.

5. Предложены формы и методы реализации результатов ВКР в учебный процесс преподавания курса химии для бакалавров. Разработан факультативный курс по органической химии «Масс-спектры органических соединений на примере реагентов нефтепромысловой химии», включающий современные технологии обучения для бакалавров.

Разработанный факультативный курс призван выполнять свою основную задачу - углублять знания обучающихся, в изучении отдельных предметов, развивать их интересы, творческие способности в области органической, физической и аналитической химии, сочетая в себе различные области познания, теоретические и практические занятия.

---

Список литературы

1. Попок Е.В., к.т.н., доцент кафедры ХТТ и ХК, Томский политехни-ческий Университет, Лекция 4, Нефтепромысловая химия

2. Клюшин И.Г., Инженерная практика, спецвыпуск N1_2011, Химизация технологических процессов, С. 7-12.

3. А. Р. Фархутдинова, Н. И. Мукатдисов, А. А. Елпидинский, А. А. Гречухина, СОСТАВЫ ИНГИБИТОРОВ КОРРОЗИИ ДЛЯ РАЗЛИЧНЫХ СРЕД, Вестник Казанского технологического университета, 2013, С. 272-276.

4. Хайдарова Г.Р., ИНГИБИТОРЫ КОРРОЗИИ ДЛЯ ЗАЩИТЫ НЕФТЕПРОМЫСЛОВОГО ОБОРУДОВАНИЯ, Современные проблемы науки и образования. 2014. № 6. С. 286.

5. Ибрагимов Н.Г., Хафизов А.Р., Шайдаков В.В. Осложнения в нефте-добыче. - Уфа: ООО Изд-во научно-технической литературы «Монография», 2003. - 302с.

6. Габитов А.И. Итоги и перспективы в теории и практике борьбы с коррозией. - Уфа: Гос. Изд. науч.-техн. лит-ры «Реактив», 1998. - 124 с.

7. Е.В. Завьялов, Методы противокоррозионной защиты ГНО и НКТ. Результаты применения ингибиторов коррозии. Инженерная практика, спецвыпуск N1_2011, Химизация технологических процессов, 16 с.

8. В.Н. Кошелев, Л.В. Иванова, О.В. Примерова , ИНГИБИТОРЫ КОР-РОЗИИ НА ОСНОВЕ N-ЗАМЕЩЕННЫХ 2-АМИНО-5^-1,3,4-

ТИАДИАЗОЛОВ, МАТЕРИАЛЫ III Международной научно-практической конференции (XI Всероссийской научно-практической конференции) НЕФТЕПРОМЫСЛОВАЯ ХИМИЯ, 24 июня 2016 года, с. 67.

9. Латыпов О.Р. Применение ингибиторов для защиты нефтепромысло-вых объектов от коррозии, Уфа: Монография, 2016. — 142 с.

10. Борисов Д.Н. Четвертичные аммониевые соединения на основе нефтехимического сырья: а-олефинов и оксиэтилированных нонилфенолов: дисс. . канд. техн. наук. - Казань, 2008. - 195с.

11. M.A. Gough, R.A. Mothershaw, N.E. Byrne, MOLECULAR MONI-TORING OF RESIDUAL CORROSION INHIBITOR ACTIVES IN OILFIELD FLUIDS: IMPLICATIONS FOR INHIBITOR PERFORMANCE, CORRO- SION/98, paper no. 33, (Houston, TX: Nate International, 1998).

12. A.J. Son, J. Chakravarty, Analysis of Residual Corrosion Inhibitors by Fluorescence and Ultraviolet Spectrophotometry, CORROSION/96, paper no. 344, (Houston, TX: Nate International, 1996).

13. J. Cossar, J. Carlile, A New Method for Oilfield Corrosion Inhibitor Measurement, CORROSION/93, paper no. 98, (Houston, TX: Nate International, 1993).

14. J. Shen, A.S. Al-Saeed, Study of oil field chemicals by combined field desorption/collision-activated dissociation mass spectrometry via linked scan, Anal. Chem. 1990, V. 62, N 2, P. 116-120.

15. R.P. Lattimer, R.E. Harris,C.K. Rhee, H.R. Schulten, Identification of organic additives in rubber vulcanizates using mass spectrometry // Anal. Chem., 1986, V. 58, N 14, P. 3188-3195.

16. R.A. Llenado, T.A. Nuebecker, Surfactants // Anal. Chem. 1983, V. 55, N 5, P. 93-102.

17. Brent D. A., Rouse D. J., Samrnons M. C., Bursey M. M. // Tetrahedron Lett. 1973, N. 42, 4127.

18. П.А. Задорожный, С.В. Суховерхов, Т.Л. Семенова, А.Н. Маркин Применение высокоэффективной жидкостной хроматографии с масс- селективным детектированием для анализа имидазолинсодержащего ингибитора коррозии // Вестник ДВО РАН. 2010. № 5, С. 80-84.

19. Bajpai D., Tyagi V.K. Fatty Imidazolines: Chemistry, Synthesis, Properties and Their Industrial Application // J. Oleo Sci. 2006. Vol. 55, N 7. P. 319-329.

20. Tyagi R., Tyagi V.K., Pandey S.K. Imidazoline and its derivatives: an overview // J. Oleo Sci. 2007. Vol. 56, N 5. P. 211-222.

21. Gough M.A., Langley G.J. Analysis of oilfield chemicals by electrospray-mass spectrometry // Rapid Commun. Mass Spectrom. 1999. Vol. 13. P. 227-236.

22. Grigson S.J.W., Wilkinson A., Johnson P. et al. Mesurement of oilfield chemicals residues in produced water discharges and marine sediments // Rapid Commun. Mass Spectrom. 2000. Vol. 14. P. 2210-2219.

23. McCormack P., Jones P., Rowland S.J. Liquid chromatography / elec-trospray ionization mass spectrometric investigation of imidazoline corrosion in-hibitors in crude oils // Rapid Commun. Mass Spectrom. 2002. Vol. 16. P. 705712.

24. Ferm R.J., Riebsomer J.L., Martin E.L., Daub G.H. Ultraviolet absorption spectra studies of 2-imidazolines and imidazolines. A. 2-imidazolines // J. Org. Chem. 1953. Vol. 18, N 6. P. 613-648.

25. R.F. Lang, D. Parra-Diaz, D. Jacobs Analysis of Ethoxylated Fatty Amines. Comparison of Methods for the Determination of Molecular Weight // Journal of Surfactants and Detergents. 1999. Vol. 2, N. 4. P. 503-513.

26. Reck, R., Cationic Surfactants Derived from Nitriles, inCationic Surfac-tants, edited by J. Richmond, Surfactant Science Series, Marcel Dekker, Inc., New York, 1990, Vol. 34, p. 163.

27. Cegarra, J., J. Valldeperas, J. Navarro, and A. Navarro, Influence of Ox- yethylenated Alkylamines in the Dyeing of Wool, J. Soc. Dyers Colour 99:291 (1983).

28. Tsatsaroni, E., I. Eleftheriadis, and A. Kehayoglou, The Role of Polyox- yethylenated Stearylamines in the Dyeing of Cotton with Direct Dyes, Ibid. 106:245 (1990).

29. D. Tusha, K.A. Loftina, M.T. Meyera, Characterization of polyoxyethylene tallow amine surfactants in technical mixtures and glyphosate formulations using ultra-high performance liquid chromatography and triple quadrupole mass spectrometry // J. Chromatogr. A. 2013, 1319, P. 80- 87.

30. Лебедев А. Т. Масс-спектрометрия в органической химии / А. Т. Лебедев. — М.: БИНОМ. Лаборатория знаний, 2003. —493 с.

31. 3аикии В.Г., Варламов А.В., Микая А.И., Простаков Н.С. Основы масс-спектрометрии органических соединений. - М.:МАИК

"Наука/Интерпериодика", 2001. - 286 с.

32. А.А.Полякова, Р.А.Хмельницкий, Масс-спектрометрия в органиче-ской химии, Ленинград: «Химия», 1972, 367с.

33. W.Benz, Massenspektrometrie organischer Verbindungen, Leipzig, 1969.

34. Анисимова О.С., Линберг Л.Ф., Шейнкер Ю.Н. Масс- спектрометрия в исследовании метаболизма лекарственных препаратов. М., «Медицина», 1978, 168 с.

35. А.М.Зякун // Приборы и техника эксперимента, 1967,№4,с.162;

36. Д.Р.Чепмен Практическая органическая масс-спектрометрия, М.: Мир, 1987, 217с

37. В.Л. Тальрозе, Г.В. Карпов, Н.Г. Городецский, В.Е. Скурат // Журнал физической химии, 1968, №12, с.3102.

38. Коллектив авторов. Физические основы масс- спектрометрии (Методы ионизации ). - Уфа: БФАН СССР, 1985, 120с.

39. Т. Бентли, Р. Джонстон, Механизм и структура в масс- спектрометрии: сравнение с другими химическими процессами. В кн.: Методы и достижения в физико-органической химии. Мю: Мир, 1973, 549 с.

40. Beynon J.H. TrAC. Trends Anal. Chem., 1982, V. 1, P. 292

41. Смирнов Б.М. Атомные столкновения и элементарные процессы в плазме. М.: Атомиздат, 1968. 363 с.

42. Christophorou L. G. -Atomic and Molekular Radiation Physics London et al. Wiley - Interscience, 1971. P. 665.

43. Месси Г. Отрицательные ионы. М.: Мир,1979, 754 с.

44. Trajmar S., Rice L. K., Kuppermann A. - Adv. Chem. Phys., 1970, V.18., P. 15.

45. Walker I. C. - Chem .Soc. Rev., 1974, V. 3, P. 467.

46. Ф. Карасек, Р. Клемент, Введение в хромато-масс-спектрометрию: Пер. с англ. - М.: Мир, 1993, -237 с

47. В.Г. Заикин, Масс-спектрометрия синтетических полимеров. - М.: ВМСО, 2009. - 332 с.

48. Лебедев А.Т., Масс-спектрометрия для анализа объектов окружаю-щей среды. -М.: Техносфера, 2013. -632 с.

49. Tannenbaum H. P., Roberts J. D., Dougherty R. C. - Anal.Chem., 1975, V. 47, P. 49

50. High performance liquid chromatograph mass spectrometer LCMS- 2010EV, system user’s guide, for LCMSsolution Ver.3, Shimadzu corporation, Analytical and measuring instruments division, Kyoto, Japan

51. Robert E. Ardrey LIQUID CHROMATOGRAPHY- MASS SPEC-TROMETRY: AN INTRODUCTION, 2003, Wiley, University of Huddersfield, Huddersfield, UK

52. W.M.A. Niessen Liquid chromatography-mass spectrometry. - 3rd ed., hyphen MassSpec Consultancy Leiden, The Netherlands, CRC Press Taylor & Francis Group

53. Chapman, J. R., Practical Organic Mass Spectrometry, 2nd Edn, Wiley, Chichester, UK, 1993;

54. De Hoffmann, E., Charette, J. and Stroobant, V., Mass Spectrometry - Principles and Applications,Wiley, Chichester, UK, 1996;

55. Barker, J., Mass Spectrometry, 2nd Edn, ACOL Series, Wiley, Chichester, UK, 1999

56. Р. Драго, Физические методы в химии, Т. 2., пер.с англ. А.А. Соло- вьянов. Под ред. академика О.А. Реутова. М.: «Мир», 1981, 456с

57. McLafferty, F. W. and Turecek, F., Interpretation of Mass Spectra, 4th Edn, University Science Books, Mill Valley, CA, 1993

58. Paul W.,Steinwedel H(1953) Ein neues Massenspektrometer ohne Mag- netfild. Z Naturfosch 8a: 448-450.

59. Paul W., Raesler M(1955) Das elektrische Massenfilter.Z Physik 140:262-273.

60. Paul W., Reinhard H.P., von Zahn U (1958) Das elektrische Massenfilter als Massenspektrometer. Z Physik 152:143-182.

61. E. Illenberger, J. Momigni, Gaseous Molecular Ions. An Introduction to Elementary Processes Induced by Ionization, Springer-Verlag Berlin Heidelberg GmbH, 1992, P. 344

62. Johnson E.G.,Nier (1953) A.O.,Angular Aberrations in Sector in Shaped Electromagnetic Lenses for Focusing Beams of Charged Particles. Phys Rev. 91:10-174.

63. Mattauch J., Herzog RFK (1934) Uber einen neuen. Massenspektrogra- phen. Z. Physik 89:786-795

64. Howe I., Williams D.R., Bowen R.D.(1981), Mass Spectrometry, Princi-ples and Applications, 2ed. McGraw-Hill, New York

65. Cameron A.E., Eggers D.F. An Ion "Velocitron". Rev Sci Instrum., 1948, 19, P. 605-607;

66. Wolf H.M., Stephens W.E. A Pulsed Mass Spectrometer with Time Dis-persion. Rev Sci Instrum 1953, 24, P.616-617;

67. Farmer J.B., Types of Mass Spectrometers. In: McDowell CA (ed) Mass Spectrometry. 1963 McGraw-Hill, New York

68. Cotter R.J. Time-of-Flight Mass Spectrometry: Instrumentation and Ap-plications in Biological Research. An American chemical Society Publication, 1997.- 326 P

69. Вульфсон Н. С., Заикин В. Г., Микая А. И. Масс-спектрометрия ор-ганических соединений. - М.: Химия, 1986, 312 с.

70. McLafferty F.W. Mass Spectral Correlations. Washington, «American Chemical Society», 1963.

71. Williams D.H., Home J. Principles of Organic Mass spectrometry. Lon-don, «McGraw- Hill», 1973.

72. http://www.sisweb.com/software/ms/nist.htm

73. http://www.sisweb.com/software/wiley-registry.htm

74. Масс-спектрометрия органических соединений в начале XXI века / А. Т. Лебедев [и др.] // Журн. аналит. химии. - 2008. - Т. 63, № 12. - С. 12361264

75. Винарский, В. А. Масс-спектрометрия и хромато-масс- спектральный анализ : пособие / В. А. Винарский, Р. А. Юрченко. - Минск : БГУ, 2013. - 135 с

76. Терентьев, П. Б. Масс-спектрометрия в органической химии / П. Б. Терентьев. - М. : Высш. шк., 1979. - 223 с.

77. Заикин, В. Г. Химические методы в масс-спектрометрии органических соединений / В. Г. Заикин, А. И. Микая. - М. : Наука, 1987. - 200 с.

78. Тахистов, В. В. Органическая масс-спектрометрия / В. В. Тахистов. - Л. : Наука, 1990. - 223 с

79. Хромато-масс-спектрометрия в России / В. Г. Заикин // Журн. аналит. химии. - 2011. - Т. 66, № 11. - С. 1205-1209.

80. W.M.A. Niessen Liquid chromatography-mass spectrometry. - 3rd ed., hyphen MassSpec Consultancy Leiden, The Netherlands, CRC Press Taylor & Francis Group

---