«ПЕРСПЕКТИВЫ ИСПОЛЬЗОВАНИЯ РЕЗУЛЬТАТОВ ИССЛЕДОВАНИЯ ХЕМИЛЮМИНЕСЦЕНЦИИ РЕАКЦИЙ ТРИОКСАЛАНОВ И ТЕТРАОКСАНОВ (В ПРИСУТСТВИИ ДВУХВАЛЕНТНОГО ЖЕЛЕЗА) ПРИ РЕШЕНИИ ПРОФЕССИОНАЛЬНЫХ ЗАДАЧ МАГИСТРА ХИМИЧЕСКОГО ОБРАЗОВАНИЯ» - ВКР

Содержание

ВВЕДЕНИЕ 4

ГЛАВА 1. Перспективы использование результатов исследования хемилюминесценции реакций триоксаланов и тетраоксанов в школьном курсе химии (обзор литературы) 9

1.1. Проблемное обучение как одна из форм развивающего обучения во внеурочной деятельности 9

1.1.1. История возникновения проблемного обучения 10

1.1.2. Сущность проблемного обучения 14

1.1.3. Сущность внеурочной деятельности 17

1.1.4. Основные формы проблемного обучения во внеурочной деятельности 20

1.2. Совершенствование школьного химического эксперимента во внеурочной деятельности при проблемном обучении 22

1.2.1. Принципы разработки методической системы во внеурочной деятельности и содержания опытов по химии в системе проблемного обучения 23

1.2.2. Роль химического эксперимента в системе проблемного обучения. .25

1.3. Проблема малярии 28

1.4. Триоксоланы: синтез и свойства 31

1.5. Синтез и свойства тетраоксанов 37

ГЛАВА 2. Анализ результатов исследования хемилюминесценции реакций триоксаланов и тетраоксанов в присутствии двухвалентного железа (экспериментальная часть) 43

2.1. Приборы и реагенты 43

2.2. Методики синтеза 46

2.3. Методы анализа 48

2.3.1. Иодометрическое титрование 48

2.3.2. ЯМР спектроскопия 49

2.3.3. Тонкослойная хроматография (ТСХ) 49

2.4. Методика регистрации хемилюминесценции в видимой области спектра 49

2.4.1. Реакция триоксоланов 1,2 с FeCI3 /L-цистеин в присутствии родамина Ж 49

2.4.2. Реакция дипероксида трифторацетона с FeSO4 50

2.4.3. Реакция мостиковых тетраоксанов с FeSO4 50

2.5. Результаты и их обсуждение 51

ГЛАВА 3. Методические рекомендации по использованию результатов исследований хемилюминесценции реакций триоксаланов и тетраоксанов при обучении химии в средней школе 64

3.1. Методические рекомендации по использованию химических опытов для создания проблемных ситуаций на уроках и во внеурочной деятельности 64

3.2. Разработка спецкурса по химии «Хемилюминесценция реакций органических соединений» 65

3.2.1. Содержание программы спецкурса «Хемилюминесценция реакций органических соединений» 71

3.2.2. Контрольно-измерительные материалы спецкурса «Хемилюминесценция реакций органических соединений» 72

3.2.3. Методики проведения химических экспериментов спецкурса в условиях школьной лаборатории 78

3.2.4. Решение практических задач по расшифровке ЯМР-спектров 79

ВЫВОДЫ 77

ЛИТЕРАТУРА 81

ПРИЛОЖЕНИЕ 90

---

Введение

Приоритетными целями государственной политики являются вхождение Российской Федерации в десятку ведущих стран мира по качеству общего образования, формирование эффективной системы поддержки и развития способностей, направленной на самоопределение и профессиональную ориентацию всех обучающихся. В связи с этим подготовка специалистов и разработка технологий для обеспечения непрерывного развития человека, его профессиональной и личностной самореализации; непрерывного социального и профессионального роста личности, а, следовательно, подготовка учителя, владеющего передовыми технологиями и востребованными профессиональными компетенциями является актуальной задачей.

В соответствии с анализом проблем отечественного образования и с мировыми трендами в сфере образования современный педвуз должен определить механизмы развития через реализацию стратегических инициатив путем создания комплексной системы сопровождения образовательного процесса школьника - студента - учителя, включая индивидуализацию образования.

Одним из методов, способствующих к переходу от традиционного образования к современному образованию является взаимосвязь науки и учебного предмета в организации учебного процесса.

Наука - сфера исследовательской деятельности, направленная на производство новых знаний о природе, обществе и мышлении. Известно, что химия как учебная дисциплина, выполняющая заказ общества, не может оставаться лишь «отражением» науки, она должна быть в системе техники и производства, научной информации, методах научного исследования и т.д.

Современные стандарты [40-51] позволяют образовательным учреждениям составлять учебные планы, ориентированные на личность, в связи с этим появилась возможность внедрения профильного обучения, углубленного обучения одного или нескольких предметов, дополнительной внеурочной деятельности. В связи с внедрением в школах данных типов обучений взаимосвязи систем научного и учебного знаний становятся особенно актуальными и значимыми.

Таким образом, активно нарастающие в последнее время процессы обновления методической подготовки учителя химии не могут быть осуществлены вне взаимосвязи и опоры на перспективы развития обучения химии в школе совместно с наукой. Это определяет необходимость их взаимообусловленной модернизации на базе единых методологических ориентиров.

Среди множества методологических ориентиров рассматривается концепция развивающего обучения во внеурочное время, а для его реализации использование в практике проблемного подхода.

В качестве взаимосвязи науки и преподавания химии во внеурочное время рассматривается возможность внедрения результатов исследования хемилюминесценции реакций триоксаланов и тетраоксанов. Исследование пероксидов всегда представляло собой актуальную задачу благодаря их широкому применению в органическом синтезе, а также важной роли в окислительных процессах и механизмах генерации света в химических и биохимических системах.

В экспериментальной части работы излагается предложение об использовании метода хемилюминесценции для изучения свойств фармакологических перспективных агентов перекисной природы. И в качестве первого шага в этом направлении сообщается об обнаружении генерации электронно-возбужденных состояний в реакциях триоксоланов и тетраоксанов.

Представленная работа посвящена анализу результатов научных исследований хемилюминесценции реакций триоксаланов и тетраоксанов (в присутствии двухвалентного железа) при решении профессиональных задач магистра химического образования в системе общего образования.

Актуальность данной работы заключается в том, что вопрос по использованию результатов анализа научных исследований в области хемилюминесценции реакций триоксаланов и тетраоксанов, имеющих большое значение благодаря их широкому применению в органическом синтезе, а также важной роли в окислительных процессах и механизмах генерации света в химических и биохимических системах, при проектировании содержания химического образования обучающихся недостаточно изучен учеными педагогами и является важным для понимания взаимосвязи науки и практики, для разработки методической системы проблемного обучения во внеурочной деятельности обучающихся.

Объектом исследования является образовательный процесс по химии в учреждениях общего образования.

Предмет исследования: проектирование содержания курса химии в системе общего образования с включением результатов научных исследований в области органического синтеза, окислительных процессов и механизмов генерации света в химических и биохимических системах, в частности, результатов исследования хемилюминесценции реакций триоксаланов и тетраоксанов в присутствии Fe(II).

Методы исследования: теоретические (изучение и анализ

педагогической, учебно-методической и научной литературы; обсуждение результатов экспериментальной части ВКР); применение специальных методов и методик анализа.

Цель работы: поиск форм и методов реализации результатов научного исследования хемилюминесценции реакций триоксаланов и тетраоксанов в присутствии Fe(II) при проектировании содержания химического образования обучающихся в системе общего образования.

Для достижения поставленной цели определены следующие задачи:

- на основе анализа научно-педагогической литературы выявить состояние проблемы проектирования содержания современного химического образования обучающихся и обосновать формы и методы реализации результатов исследований в области хемилюминесценции реакций триоксаланов и тетраоксанов в присутствии Fe(II) при проектировании содержания химического образования обучающихся в системе общего образования;

- изучить метод хемилюминесценции с целью применения его для исследования свойств фармакологических перспективных агентов перекисной природы; подобрать условия осуществления реакциий триоксоланов с FeCI3 / L-цистеин в присутствии родамина Ж, дипероксида трифторацетона с FeSO4 и реакций мостиковых тетраоксанов в присутствии Fe(II).

- разработать методические рекомендации по реализации результатов магистерской диссертации в учебный процесс образовательных организаций общего образования.

Теоретической и методологической основой диссертационного исследования с одной стороны являются труды педагогов, посвященные изучению проблемы проектирования содержания современного химического образования обучающихся, а с другой стороны труды ученых в области хемилюминесценции реакций триоксаланов и тетраоксанов, имеющих большое значение вследствие их важной роли в окислительных процессах и механизмах генерации света в химических и биохимических системах.

Научная новизна работы состоит в том, что впервые выявлены новые перспективы внедрения результатов научных исследований в области хемилюминесценции реакций триоксаланов и тетраоксанов при проектировании содержания химического образования обучающихся в системе общего образования.

Практическая значимость свидетельствует о перспективности использования результатов диссертационного исследования учителями, владеющими передовыми образовательными технологиями и востребованными профессиональными компетенциями, с целью организации самостоятельной деятельности обучающихся, в том числе исследовательской, а также осуществления связи обучения по предмету с наукой и практикой.

Методические рекомендации по использованию результатов научных исследований хемилюминесценции реакций триоксаланов и тетраоксанов в практику обучения химии способствуют развитию у обучающихся познавательной активности, позволяют школьникам применить аналитические и творческие возможности, что, в свою очередь, обеспечивает эффективное усвоение изучаемого материала.

Публикации: результаты исследования опубликованы в двух печатных работах, включая две статьи.

Объём и структура диссертационной работы: диссертация представляет собой рукопись, изложенную на 89 страницах компьютерного набора, состоит из введения, трех глав и выводов, содержит 2 таблицы, 28 рисунков, список литературы, включающий 59 наименований, и приложение.

---

Выдержка из текста работы

ГЛАВА 1. ПЕРСПЕКТИВЫ ИСПОЛЬЗОВАНИЯ РЕЗУЛЬТАТОВ ИССЛЕДОВАНИЯ ХЕМИЛЮМИНЕСЦЕНЦИИ РЕАКЦИЙ ТРИОКСАЛАНОВ И ТЕТРАОКСАНОВ В ШКОЛЬНОМ КУРСЕ ХИМИИ (литературный обзор)

Наука - сфера исследовательской деятельности, направленная на производство новых знаний о природе. Она включает в себя все условия и моменты этого производства: методы научно-исследовательской работы, экспериментальное и лабораторное оборудование, систему научной информации, а также всю сумму знаний, выступающих в качестве основы, средства или результата научной деятельности.

Активно нарастающие в последнее время процессы обновления методической подготовки учителя химии не могут быть осуществлены вне взаимосвязи и опоры на перспективы развития обучения химии в школе совместно с наукой. Это определяет необходимость их взаимообусловленной модернизации на базе единых методологических ориентиров. Среди множества методологических ориентиров рассматривается концепция развивающего обучения во внеурочное время, а для его реализации использование в практике проблемного подхода.

1.1. Проблемное обучение как одна из форм развивающего обучения во внеурочной деятельности

Начало концепции проблемного обучения представляет собой новый этап в развитии дидактики и психологии обучения. Концепция проблемного обучения кроме изучения теории и практики в образовании способствовало системе формирования творческих способностей у обучающихся, а не просто применению отдельных приемов активизации познавательных интересов, мышления и т.д. Мыслительная деятельность необходима как для решения уже поставленных, сформулированных задач, так и для постановки задач, для выявления и осознания новых проблем.

1.1.1. История возникновения проблемного обучения

Первыми основоположниками идеи проблемности в обучении являются философы Древней Греции. Историческое и научно-теоретическое развитие идей проблемного обучения состоит из трех этапов:

Этап зарождения. К историко-педагогическим предпосылкам проблемного обучения закладывается в серьезном осознании исходной и всеобщей трудности мыслительной деятельности, идеи активизации обучения, которые представляли в качестве гипотезы философы на протяжении всего становления и развития педагогической науки до оформления ее в самостоятельную научную дисциплину - педагогики. Трудность мыслительной деятельности в эвристическом методе Сократа обучения в виде разговора и рассуждений считается началом проблемною обучения. Основой проблемного обучения является теоретическое положение Ж.Ж. Руссо, немецкого педагога А. Дистерверга. Предпосылки и основа дидактической системы проблемного обучения в российской педагогике связаны с исследованиями Н.И. Пирогова, К.Д. Ушинского, Л.Н. Толстого. В начале XX века концепция проблемного обучения получило название эвристического диалога в педагогике. Концепция эвристического или проблемного метода обучения может иметь место при организации разных видов учебной деятельности. Основоположники концепции преследовали разные задачи - от гуманистических (свободное самораскрытие природно-одаренных детей - у Ж.Ж. Руссо и И.Г. Песталоцци), до утилитарно-прагматических (формирование навыков практического мышления для улучшения подготовки обучающихся к будущей профессии). Данные направления объединяет общее: принцип природосообразности и культуросообразности в обучении и воспитании. Прогрессивные педагоги прошлого века справедливо были против тотальной вербализации, относящейся догматическому обучению, смысл которого в механическом заучивании слов и предложений.

Сторонники концепции проблемного обучения, считали, что при реализации проблемного обучения - обозначить ситуацию затруднения при обучении, озадачить обучающегося, вызвать любопытство. В наследии педагогики прошлого времени можно найти ряд важных высказываний: «Плохой учитель преподносит истину, хороший - учит ее находить», «То, что человек не приобрел путем своей самостоятельности - не его». (А. Дистерверг).

Этап развития. Подлинная психологическая основа концепции проблемного обучения - это теория мышления как продуктивного процесса, выдвинутая Рубинштейном. Последователями данной теории являются А. В. Брушлинский, А. М. Матюшкин, К. А. Славская, в том числе применительно к вопросам проблемного обучения (И. Я. Ильницкая, Л. В. Путляева, И. С. Якиманская). Центральное положение теории мышления как продуктивного процесса: «Мышление обычно начинается с проблемы или вопроса, с удивления или недоумения, с противоречия. Этой проблемной ситуацией определяется вовлечение личности в мыслительный процесс.». Согласно теории Пиаже, возраст между 5-7 годами знаменует собой переход от дооперационального мышления к мышлению на уровне конкретных операций. Ребенок оказывается в состоянии устанавливать причинноследственные связи, а также с помощью логических рассуждений согласовывать изменения, происходящие с объектами.

Л.С. Выготский определил два уровня когнитивного развития: уровень 1 - это уровень актуального развития ребенка, определяемый его

способностью самостоятельно решать задачи; уровень 2 - уровень потенциального развития, определяемый характером задач, которые ребенок мог бы решить под руководством взрослых или в сотрудничестве с более компетентными сверстниками. Выготский Л.С. призывал педагогов ориентироваться при построении учебного процесса на перспективу в развитии своих обучающихся: необходимо давать им учебный материал чуть более сложный, чем они в состоянии усвоить самостоятельно; предлагать задачи, которые в данный момент школьники могут решить только с помощью учителя и т.д.

Идеи Л.С. Выготского о функции обучения в развитии ребенка получили свое продолжение в работах А. Н. Леонтьева, С.Л. Рубинштейна, А.В. Запорожца и других отечественных психологов, обосновавших деятельностный подход к обучению. В соответствии с данным подходом учебная деятельность, представляющая собой систему взаимосвязанных учебных действий, является формой психического развития ребенка, формой реализации его способностей [25]. Идеи Л. С. Выготского, А. Н. Леонтьева, С.Л. Рубинштейна получили дальнейшее развитие в работах Д. Б. Эльконина, В. В. Давыдова, Л. В. Занкова и др. В 60-е годы прошлого века ими были разработаны концепции проблемного обучения, на основе которых проводились экспериментальные исследования в школе. В основе отечественных концепций лежат идеи, предусматривающие специально организованное, целенаправленное, заранее просчитываемое, планируемое развитие детей.

Построение учебных предметов в классах, работающих по системе Давыдова-Эльконина, осуществляется на основе следующих положений [85]: усвоение знаний, носящих общий и абстрактный характер, предшествует знакомству обучающихся с более частными и конкретными знаниями; знания усваиваются обучающимися в процессе анализа их происхождения; обучающиеся должны, прежде всего, обнаружить в учебном материале существенное, всеобщее отношение, определяющее содержание и структуру объекта этих знаний; это отношение они воспроизводят в особых предметах, графических или буквенных моделях, позволяющих изучать его свойства в чистом виде; обучающиеся конкретизируют всеобщее отношение объекта в системе частных знаний о нем, обеспечивая мысленные переходы от всеобщего к частному и обратно; они должны уметь переходить от выполнения действий в умственном плане к выполнению их во внешнем плане и обратно.

---

Заключение

1. На основе анализа научно-педагогической литературы выявлено состояние проблемы проектирования содержания современного химического образования обучающихся в системе основного и среднего общего образования. Обоснованы формы и методы реализации результатов научных исследований в области хемилюминесценции химических реакций при проектировании содержания школьного курса химии.

2. Обнаружена хемилюминесценция в реакциях нового класса энергонасыщенных пероксидов - 1,2,4-триоксоланов с FeCI3 в присутствии гидрохлорида L-цистеина и родамина Ж. Установлено, что краситель является эмиттером наблюдаемого свечения.

3. Выявлен новый класс хемилюминесцентных реакций с участием 1,2,4,5-тетраоксанов: свечение при взаимодействии пероксидов с FeSO4 в водном ацетонитриле, эмиттером которой являются соответствующие карбонильные соединения - продукты реакции.

4. Показана возможность применения метода хемилюминесценции для изучения реакций тетраоксанов с соединениями двухвалентного железа. Методом хемилюминесценции определены константы скорости псевдопервого порядка в реакции сульфата железа(П) с дипероксидом трифторацетона (k=0.41 ± 0.02 с-1), которые практически не зависят от атмосферы аргона или кислорода, при которой проводится реакция.

5. Разработаны методические рекомендации по реализации результатов диссертационной работы в учебный процесс средней школы: предложена программа спецкурса «Хемилюминесценция реакций органических соединений» для обучающихся 10-11 классов, изучение которого предусмотрено в объеме 28 часов в период учебного года за счет времени по внеурочной деятельности обучающихся.

Основные положения диссертации опубликованы в следующих публикациях:

1. Насырова Л.Р., Ведерникова Т.Г. Перспективы использования результатов исследования хемилюминесценции реакций триоксаланов и тетраоксанов (в присутствии двухвалентного железа) при решении профессиональных задач магистра химического образования // Студенческий вестник: электрон. научн. журн. 2020. № 47(145). URL: https://studvestnik.ru/journal/stud/herald/145 (дата обращения: 23.12.2020).

2. Насырова Л.Р., Ведерникова Т.Г. Методика преподавания химии при использовании результатов исследования хемилюминесценции реакций триоксаланов и тетраоксанов при проблемном обучении во внеурочной деятельности в средней школе // Студенческий вестник: электрон. научн. журн. 2020. № 47(145). URL: https://studvestnik.ru/journal/stud/herald/145 (дата обращения: 23.12.2020).

---

Список литературы

1. Malaria Foundation International. http://www.malaria.org/

2. D.M. Opsenica, B.A. Solaja. Antimalarial peroxides // J. Serb. Chem. Soc. - 2009. - V. 74. - P. 1155-1193.

3. World Health Organization. Global Malaria programme (GMP).

www.who.int/malaria/

4. S.L. Hoffman, G.M. Subramanian, F.H. Collins, J.C. Venter. Plasmodium, human and Anopheles genomics and malaria // Nature. - 2002. - V. 415. - 702.

5. Quinghaosu Antimalaria. Coordinating Research Group. Antimalaria studies on Qinghaosu // Trad. Chin. Med. J. - 1982. - P. 811

6. X.D. Luo, C.C. Shen. The chemistry, pharmacology, and clinical applications of qinghaosu (Artemisinin) and its derivatives. // Med. Res. Rev. - 1987. - V. - P. 29.

7. I. Opsenica, D. Opsenica, K.S. Smith, W.K. Milhous, B.A. Solaja. Chemical stability of the peroxide bond enables diversified synthesis of potent tetraoxane antimalarials. // J. Med. Chem. - 2008. - V. 51. - P. 2261-2266.

8. K. Zmitek, S. Stavber, M. Zupan, D. Bonnet-Delpon, S. Charneau, P. Grellier. Synthesis and antimalarial activities of novel 3,3,6,6-tetraalkyl- 1,2,4,5-tetraoxanes. // Bioorg. Med. Chem. - 2006. - V. 14. - P. 7790-7795.

9. H. Atheaya, S.I. Khan, R. Mamgaina, D.S. Rawata. Synthesis, thermal stability, antimalarial activity of symmetrically and asymmetrically substituted tetraoxanes. // Bioorg. Med. Chem. Lett. - 2008. - V.18. - P. 1446.

10. N. Kumar, S.I. Khan, Beena, G. Rajalakshmi, P. Kumaradhas, D.S. Rawat. Synthesis, antimalarial activity and cytotoxicity of substituted 3,6-diphenyl- [1,2,4,5]tetraoxanes. // Bioorg. & Med. Chem. - 2009. - V. 17. - P. 5632-5638.

11. H.-S. Kim, Y. Shibata, Y. Wataya, K. Tsuchiya, A. Masuyama, M. Nojima. Synthesis and Antimalarial Activity of Cyclic Peroxides, 1,2,4,5,7-

Pentoxocanes and 1,2,4,5-Tetroxanes // J. Med. Chem. - 1999. - V. 42. - P. 2604-2609.

12. P. Ghorai, P.H. Dussault. Broadly Applicable Synthesis of 1,2,4,5- Tetraoxanes. // Org. Lett. - 2009. - V. 11. - P. 213-216.

13. S.R. Abbott, S. Ness, D.M. Hercules. Chemiluminescence from peroxide decomposition reactions. Role of energy transfer. // J. Am. Chem. Soc. - 1970. - V. 92. - P. 1128-1136.

14. Y. Ito, M. Tone, K. Yokoya, T. Matsuura. Metalloporphyrin-catalyzed decomposition of cyclic diperoxides (1,2,4,5-tetraoxanes). // J. Org. Chem. - 1986. - V.51. - P. 2240-2245.

1.1. . Opsenica, N. Terzic', D. Opsenica, G. Angelovski, M. Lehnig, P. Eilbracht, B. Tinant, Z. Juranic', K.S. Smith,r Y.S. Yang, D.S. Diaz, P.L. Smith, W.K. Milhous, D. Dokovic', B.A. Syolaja. Anticancer and Antimalarial Efficacy and Safety of Artemisinin-Derived Trioxane Dimers in Rodents. // J. Med. Chem. - 2006. - V. 49. - P. 3790-3799.

16. А. Гордон, Р. Форд, Спутник химика. Москва, издательство "Мир", 1976.

17. W.Adam, G. Asensio, R. Curci, J. Marco, M.E. Gonzalez-Nunez, R. Mello. One electron transfer chain decomposition of trifluoroacetone diperoxide: The first 1,2,4,5-tetroxane with O-transfer capability. // Tetrahedron Lett. - 1992. - V. 33. - P. 5833-5836.

18. J.E. Lockley, J.R. Ebdon, S. Rimmer, B.J. Tabner. Cyclic diperoxides as sources of radicals for the initiation of the radical polymerization of methyl methacrylate. // Macromol. Rapid Commun. - 1999. - V. 21. - P. 841.

19. D.M. Opsenica, N. Terzic', R.L. Smith, Y. Yang, L. Anova, K.S. Smith, B.A. Solaja. Mixed tetraoxanes containing the acetone subunit as antimalarials. // Biorg. Med. Chem. - 2008. - V. 16. - P. 7039.

20. W. Adam, D. Reinhardt, C.R. Saha-Moller. From the firefly

bioluminescence to the dioxetane-based (AMPPD) chemiluminescence immunoassay: a retroanalysis. // Analyst. - 1996. - V. 121. - 1527.

21. http://www.biochem-peroxides.ru

22. РФФИ (№09-03-00831а) Советом по грантам Президента РФ для поддержки молодых российских ученых и ведущих научных школ (доктора наук, МД-3852.2009.3).

23. Бровко М.И, Волович П.М. Готовимся к экзамену по химии. АЙРИС. Москва.

24. Габриелян О.С. и др. Химия. 11 класс. Профильный уровень: М.- Дрофа, 2005.

25. Глинка Н.Л. Общая химия: М.- Высшая школа, 2001.

26. Зоммер К. Аккумулятор знаний по химии: Мир.

27. Единый государственный экзамен 2008: Контрольные измерительные материалы: Химия.- М.: Просвещение, 2008.

28. Карапетьянц М.Х., Дракин С.И. Общая и неорганическая химия: М.- Химия, 1981.

29. Метельский А.В. Химия в экзаменационных вопросах и ответах: Минск.- 1997.

30. Кузьменко Н.Е., Еремин В.В, Чуранов С.С. Сборник конкурсных задач по химии: М.- Изд-во «Экзамен», 2006.

31. Штремплер Г.И., Хохлова А.И. Методика решения расчетных задач по химии: М.- Просвещение, 2000.

32. Закон об образовании

http ://www.consultant.ru/ document/cons doc LAW 140174/

33. Федеральный государственный образовательный стандарт среднего (полного) общего образования / Министерство образования и науки РФ, пр. от 17.05.2012 г. № 413.

34. Федеральный государственный образовательный стандарт основного общего образования; Приказ от 17 декабря 2010 г. № 1897 «Об утверждении федерального государственного образовательного стандарта основного общего образования» [Электронный ресурс]. URL: http://www.consultant.ru/ cons/cqi/online (дата обращения: 16.04.2020).

35. Федеральный государственный образовательный стандарт среднего (полного) общего образования [Электронный ресурс]. URL: http:// www.edu.ru/db/mo/Data/d_12/m413.pdf (дата обращения: 3.04.2016); Приказ от 29 декабря 2014 г. № 1645 «О внесении изменений в приказ Министерства образования и науки РФ от 17 мая 2012 г. № 413 “Об утверждении федерального государственного образовательного стандарта среднего (полного) общего образования”» [Электронный ресурс]. URL: http://www.edu.ru/db/mo/Data/d_12/m1645.pdf (дата обращения: 03.04.2016).

36. Профессиональный стандарт. Педагог (педагогическая деятельность в сфере дошкольного, начального общего, основного общего, среднего общего образования) (воспитатель, учитель). Документ с изменениями, внесенными: приказом Минтруда России от 5 августа 2016 года N 422н (Официальный интернет-портал правовой информации www.pravo.gov.ru, 23.08.2016, N 0001201608230049).

37. http://www.ranbaxy.com/researchndevelopment/overview.aspx https://en.wikipedia.org/wiki/RanbaxyLaboratories (источник«Википедия »).

38. Давыдов В.В. Проблемы развивающего обучения: Опыт теоретического, экспериментального психологического исследования. — М.: Педагогика 1986.-С. 165.

39. Кудрявцев В.Т. Проблемное обучение: истоки, сущность, перспективы // Педагогика и психология. 1991 г.,- № 4- с. 201

40. Байбородова Л. В. Внеурочная деятельность сельских школьников // Народное образование. - 2013. - № 1. - С. 227-233.

41. Косенкова Е. Ю. Инструментально-диагностическое обеспечение внеурочной деятельности. Обзор итогов областного тематического круглого стола // Воспитание и дополнительное образование. - 2012. - № 4. - С. 52-55.

42. Мельникова Е.Л. Проблемный урок, или Как открывать знания с учениками: Пособие для учителя. - М., 2002.

43. Григорьев Д.В. Г83 Внеурочная деятельность школьников. Методический. конструктор: пособие для

учителя/Д.В.Григорьев, П.В.Степанов. — М.: Просвещение, 2010. — 223 с.

44. Баранова Ю.Ю. Моделируем внеурочную деятельность обучающихся. М.: Просвещение, 2014.

45. Казаков Д. В., Сафаров Ф. Э., Тимербаев А. Р. Хемилюминесценция тетраоксанов. Тезисы докладов ХХ1 Симпозиума по современной химической физике. Туапсе. 2009. С. 255.

46. Овчинников М. Ю., Хурсан С. Л., Казаков Д. В., Тимербаев А. Р., Казаков В. П. Катализированный хлорид-ионом распад диметилдиоксирана. Тезисы докладов Всероссийской научной конференции "Химическая кинетика окислительных процессов. Окисление и антиокислительная стабилизация". XII Всероссийской научной конференции по химии органических и элементорганических пероксидов. Уфа. 2009. С. 48-50.

47. Овчинников М. Ю., Казаков Д. В., Хурсан С. Л., Тимербаев А. Р. Генерация синглетного кислорода в реакции диоксиранов с ионом хлора. Тезисы докладов XXVII Всероссийской школы-симпозиума молодых ученых по химической кинетике. Москва. 2009.С. 43.

48. Казаков Д. В., Овчинников М. Ю., Сафаров Ф. Э., Тимербаев А. Р. Хемилюминесценция биологически активных пероксидов. Тезисы докладов XXVII Всероссийской школы-симпозиума молодых ученых по химической кинетике. Москва. 2009.С. 44.

49. Казаков Д.В., Сафаров Ф.Э., Овчинников М.Ю., Тимербаев А.Р., Казакова О.Б., Легостаева Ю.В., Ишмуратов Г.Ю., Талипов М.Р.,

Толстиков Г.А. Хемилюминесценция реакций тетраоксанов и триоксоланов. Тезисы докладов VIII Всероссийской конференции с международным участием по химии и медицине. Уфа. 2010.С. 190

50. N. Kumar, S.I. Khan, Beena, G. Rajalakshmi, P. Kumaradhas, D.S. Rawat. Synthesis, antimalarial activity and cytotoxicity of substituted 3,6-diphenyl- [1,2,4,5]tetraoxanes. // Bioorg. & Med. Chem. - 2009. - V. 17. - P. 5632-5638.

51. H.-S. Kim, Y. Shibata, Y. Wataya, K. Tsuchiya, A. Masuyama, M. Nojima. Synthesis and Antimalarial Activity of Cyclic Peroxides, 1,2,4,5,7- Pentoxocanes and 1,2,4,5-Tetroxanes // J. Med. Chem. - 1999. - V. 42. - P. 2604-2609.

52. P. Ghorai, P.H. Dussault. Broadly Applicable Synthesis of 1,2,4,5- Tetraoxanes. // Org. Lett. - 2009. - V. 11. - P. 213-216.

53. S.R. Abbott, S. Ness, D.M. Hercules. Chemiluminescence from peroxide decomposition reactions. Role of energy transfer. // J. Am. Chem. Soc. - 1970. - V. 92. - P. 1128-1136.

54. Y. Ito, M. Tone, K. Yokoya, T. Matsuura. Metalloporphyrin-catalyzed decomposition of cyclic diperoxides (1,2,4,5-tetraoxanes). // J. Org. Chem. - 1986. - V.51. - P. 2240-2245.

1.1. . Opsenica, N. Terzic', D. Opsenica, G. Angelovski, M. Lehnig, P. Eilbracht, B. Tinant, Z. Juranic', K.S. Smith,r Y.S. Yang, D.S. Diaz, P.L. Smith, W.K. Milhous, D. Dokovic', B.A. Syolaja. Anticancer and Antimalarial Efficacy and Safety of Artemisinin-Derived Trioxane Dimers in Rodents. // J. Med. Chem. - 2006. - V. 49. - P. 3790-3799.

56 . А. Гордон, Р. Форд, Спутник химика. Москва, издательство "Мир", 1976.

57 .W.Adam, G. Asensio, R. Curci, J. Marco, M.E. Gonzalez-Nunez, R. Mello. One electron transfer chain decomposition of trifluoroacetone diperoxide: The first 1,2,4,5-tetroxane with O-transfer capability. // Tetrahedron Lett. - 1992. - V. 33. - P. 5833-5836.

58 .J.E. Lockley, J.R. Ebdon, S. Rimmer, B.J. Tabner. Cyclic diperoxides as sources of radicals for the initiation of the radical polymerization of methyl methacrylate. // Macromol. Rapid Commun. - 1999. - V. 21. - P. 841.

59 .D.M. Opsenica, N. Terzic', R.L. Smith, Y. Yang, L. Anova, K.S. Smith, B.A. Solaja. Mixed tetraoxanes containing the acetone subunit as antimalarials. // Biorg. Med. Chem. - 2008. - V. 16. - P. 7039.

---